Historie Gymnázia Benešov je úzce spjata s tradicí piaristického řádu a piaristického školství v Benešově. V roce 2003 škola oslavila 300 let své existence. Úplné počátky však spadají až do roku 1676, kdy chtěl hrabě Jiří Ludvík ze Sinzendorfu, majitel konopišťského panství, založit v Benešově piaristickou kolej, ale z finančních důvodů se záměr nezdařil. Přesto už v roce 1680 navštívili zástupci piaristického řádu Benešov a z tohoto roku pochází i plánek města se čtyřmi zakreslenými místy, kde by mohla stát piaristická kolej. Nová jednání s piaristy úspěšně ukončil v roce 1703 nový majitel panství hrabě František Karel Přehořovský z Kvasejovic. První piaristé přišli do Benešova v roce 1704 a v roce 1705 začala stavba piaristické koleje. Stavbu barokní koleje a chrámu sv. Anny v letech 1705 – 1706 provedl významný architekt italského původu Giovanni Battista Alliprandi (1665 – 1720). Budova koleje začala sloužit roku 1706, vyučování zde začalo školním rokem 1706/1707, kdy piaristé otevřeli elementární školu a počáteční třídy gymnázia. Neméně důležité pro existenci školy v této době bylo finanční zajištění. Proto významnou postavou byl po roce 1716 nový majitel panství hrabě Jan Josef z Vrtby, který finančně zabezpečil piaristickou kolej. Mezitím v roce 1710 byl dokončen barokní chrám sv. Anny a v letech 1720 – 1721 bylo ke stávající kvadratuře koleje přistavěno ještě jedno křídlo. V této dominantě města působilo gymnázium s přestávkami až do školního roku 1906/1907. Piaristická škola měla velmi dobrou úroveň, piaristé vedle výuky rozvíjeli řadu činností – hráli se studenty divadlo (součást výuky), věnovali se sborovému zpěvu, založili kolejní lékárnu, budovali kolejní knihovnu. Mnozí studenti se vypracovali ve významné osobnosti, např. Josef Jaroslav Schaller (1738-1809) založil českou historickou topografii, benediktin Josef Javůrek (1741-1820) byl hudebním skladatelem. Piaristická škola byla pro město významným přínosem. Plynulý vývoj  gymnázia byl ukončen školskou reformou z roku 1775, kdy podobně jako jiná gymnázia v Čechách bylo i benešovské gymnázium zrušeno, a to v roce 1778. Místo něho byla zřízena čtyřtřídní hlavní škola. Benešovští občané a piaristé se snažili různými peticemi a žádostmi znovu obnovit gymnázium. Z nejnovějších bádání vyplývá, že první neúspěšný pokus byl již v roce 1797, větší naději měla žádost z roku 1803, která byla kladně vyřízena a ve školním roce 1804/1805 bylo otevřeno nižší gymnázium. Toto gymnázium pak působilo v Benešově až do roku 1819, kdy za rektora P. Reinholda Částka (Czastka) došlo ke zvýšení počtu tříd gymnázia na šest a ke zřízení vyššího gymnázia. Rozvoj ale netrval dlouho, benešovské gymnázium se dostalo do finančních potíží a nakonec bylo v roce 1832 znovu uzavřeno.

Období  1857-1948

Potřetí bylo gymnázium otevřeno v roce 1857 a od té doby existuje nepřetržitě dodnes. V roce 1866 byla povolena čeština jako vyučovací jazyk, do té doby to byla němčina, úřední agenda ve škole byla vedena v češtině od roku 1871. Dalšími významnými mezníky jsou roky 1897, 1901, 1902 a 1903. Rok 1897 znamenal převedení gymnázia do správy města a zároveň počátek vyššího gymnázia, protože mezi lety 1857 – 1897 bylo benešovské gymnázium jen nižším (prima – kvarta) a studenti pak pokračovali ve studiích na jiných školách. Ve školním roce 1900/1901 proběhly na škole první maturitní zkoušky a od tohoto roku je také veden seznam všech absolventů školy až do současnosti. V roce 1902 začala na gymnáziu studovat první dívka, 1. 9. 1903 pak bylo benešovské gymnázium zestátněno. Škola se tedy stává státním klasickým gymnáziem. Již na konci 19. století se uvažovalo o stavbě nové budovy gymnázia, protože piaristická kolej již nevyhovovala. Významnou osobností na přelomu 19. a 20. století byl tehdejší ředitel školy Josef Roman Kůrka. Novorenesanční budova gymnázia byla nakonec postavena v letech 1905 – 1907 nákladem města Benešova podle plánů architekta Ing. Karla Dondy.Školní rok 1907/1908 začal v nové budově 18. září 1907, i když další stavební i jiné práce pokračovaly i v dalších měsících a letech. Úplné dokončení školní kaple (auly) spadá až do roku 1912, kdy proběhlo její slavnostní vysvěcení, autorem barevných vitráží a nástěnných maleb v aule byl významný secesní malíř František Urban (1868-1919). Školní aula s apsidou je architektonicky nejcennější částí budovy školy a konají se v ní během školního roku různé školní i jiné akce.

Vývoj školy byl narušen první světovou válkou (1914-1918), gymnázium bylo nuceno opustit svou budovu, ve které po dobu války byla vojenská rezervní nemocnice. Gymnázium působilo v letech 1914-1920 společně s dalšími benešovskými školami v budově ZŠ Karlov (dřívější Dívčí obecné a měšťanské školy). Návrat do budovy školy proběhl až v roce 1920 kvůli nutným stavebním a dalším úpravám po válce. Na frontách první světové války bojovala řada studentů, profesorů školy a absolventů, někteří za to zaplatili životem. Z některých absolventů a studentů školy se stali českoslovenští legionáři a bojovali za vznik ČSR. Velký rozvoj Gymnázia Benešov nastal v letech 1918-1938, mezníkem je určitě i školní rok 1926/1927, kdy došlo k přeměně klasického gymnázia na reálné. Další násilný zlom v dějinách školy představovalo období nacistické okupace (1939-1945) s brutálními zásahy do vyučování a chodu školy, represemi. Ještě větším zásahem bylo zabrání budovy oddíly SS v letech 1943-1945. Škola se opět narychlo stěhovala do školní budovy Na Karlově. Návrat do vlastní budovy byl až v roce 1946, a to po rozsáhlých adaptačních stavebních a jiných pracích, protože budova byla po odchodu německého vojska značně zdevastována. Velkou zásluhu na rychlém návratu do budovy měl tehdejší ředitel  Stanislav Dvořák. Válku zaplatil svým životem ředitel školy Josef Farka, mezi obětmi byl také rabín a profesor gymnázia Rudolf Blán, šest studentů a absolventů školy, v koncentračních táborech zahynulo dalších osm studentů a další útrapy přežili. Mnoho dalších studentů, absolventů a profesorů školy bylo v době nacistické okupace různým způsobem perzekuováno a postiženo.

Období 1948-1989 a současnost

Po krátkém poválečném období 1945-1948 přichází doba komunistické diktatury (1948-1989) a začíná další perzekuce profesorů a studentů, zásahy do výuky a různé školské reformy. Takto byla v roce 1953 zrušena gymnázia a byly zřízeny jedenáctileté střední školy (JSŠ), nový školský zákon z roku 1960 ustavil tříleté všeobecně vzdělávací školy (SVVŠ). Ve školním roce 1965/1966 pak byly k benešovské škole připojeny třídy tehdy zrušené SVVŠ ve Voticích. Obrodný proces v roce 1968 znamenal v oblasti školství i obnovu čtyřletých gymnázií a proběhlo tedy obnovení gymnázia v Benešově. Na počátku normalizace byli nuceni školu opustit ředitel Zd. Zahradníček st. a profesoři E. Renner a A. Mikyška, politické tlaky na školu zesílily, přesto si Gymnázium Benešov udrželo po celou dobu vysokou úroveň.

Z větších stavebních akcí v tomto období je možné připomenout výstavbu žákovských šaten (1970) a v 80. letech částečnou rekonstrukci pláště budovy a střechy a také rekonstrukci auly.

Období po roce 1989 je charakteristické celkovým rozvojem školy. 1.9.1990 získala škola právní subjektivitu a ředitelem se stal Mgr. Zdeněk Zahradníček ml. Z významnějších akcí, které se od tohoto roku realizovaly, je to určitě rekonstrukce tělocvičny (1992/1993), komplexní výměna střešního pláště, oprava pláště západní strany budovy (1997/1998), stavba školního hřiště (1996), půdní vestavba (slavnostně otevřena v roce 1997), oslavy 90 let budovy gymnázia (1997). V roce 1996 byla novorenesanční budova školy zapsána na seznam kulturních památek. V letech 2002-2003 pak proběhla rozsáhlá rekonstrukce pláště budovy a rekonstrukce parku v Husově ulici. Tyto akce byly plánovány před velkými oslavami 300 let školy, které proběhly v roce 2003. Školní rok 2006/2007 byl pak významný tím, že proběhla výstavba keramické dílny v půdní vestavbě a dále velmi důležitá rozsáhlá rekonstrukce auly včetně restaurování nástěnných maleb od F. Urbana. Následně proběhly oslavy 100 let budovy gymnázia.

V tomto posledním období vývoje Gymnázia Benešov však bylo změn daleko více, škola po zániku Středočeského KNV byla řízena Školským úřadem Benešov a po jeho zániku a zániku Okresního úřadu Benešov se pak od roku 2002 stal zřizovatelem školy opět Středočeský kraj. Budova školy je stále majetkem města Benešova. Změn ve studiu a vyučování byla také celá řada : 1991-otevřena první třída sedmiletého studia, 1994-první studenti osmiletého studia, 2007-školní vzdělávací program pro nižší gymnázium, 2009-ŠVP pro vyšší gymnázium. Současnost školy se dá stručně charakterizovat velkým zájmem uchazečů o studium na škole, vysokým procentem (přes 90%) přijatých absolventů školy na VŠ hned po ukončení studia, výbornými výsledky studentů školy v krajských a celostátních kolech předmětových a sportovních soutěží, velmi dobrým hodnocením školy veřejností a rodiči, výměnnými pobyty a spoluprací s partnerskými školami v Rakousku a Dánsku. Chloubou školy je nepochybně vybavení výpočetní technikou a důraz na informační technologie a neustálý rozvoj v této oblasti. Důležité je také kvalitní výchovné poradenství, minimální preventivní program, činnost pěveckého sboru gymnázia, velký počet exkurzí, kulturních a vzdělávacích pořadů, klub mladého diváka, klub mladého posluchače a čtenáře a celá řada dalších projektů, vzdělávacích a mimoškolních akcí a činností souvisejících se školou.

Mgr. Pavel Mareš